Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir.1 Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir.2 Bal,34 tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.56
Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir.78 PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur.9 PA'lar tümörijeniktir.10 PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir.
Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, karakafes ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir.11
Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler.12 Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir.13 Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir.14 Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler.15
PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.16
Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır.17 Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır.18 Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir.19 Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar.20
Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır.
Dosya:Platynecine.png|Platinesin Dosya:Heliotridine.png|Heliotridin Dosya:Retronecine.svg|Retronesin
En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır.
Pyrrolizidin alkaloidler de KEGG
Orijinal kaynak: pirolizidin alkaloidleri. Creative Commons Atıf-BenzerPaylaşım Lisansı ile paylaşılmıştır.
Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10. ↩
Wood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997. ↩
Kakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280 ↩
Rizk A. M. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990. ↩
Ne Demek sitesindeki bilgiler kullanıcılar vasıtasıyla veya otomatik oluşturulmuştur. Buradaki bilgilerin doğru olduğu garanti edilmez. Düzeltilmesi gereken bilgi olduğunu düşünüyorsanız bizimle iletişime geçiniz. Her türlü görüş, destek ve önerileriniz için iletisim@nedemek.page